| 2007年10月 | 東京都大田区に株式会社ウイルプラスホールディングス 設立 株式会社福岡クライスラー（3店舗）、株式会社フォーピラーズ（1店舗）を完全子会社化 |
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| 2008年7月 | チェッカーモータース株式会社（4店舗）を完全子会社化 |
| 2009年2月 | 『アバルト』日本販売開始 日本最初の専門店として アバルト東京 東京都大田区に出店 |
| 2009年7月 | 株式会社クライスラー日本より、クライスラー・ジープ・ダッジ世田谷、クライスラー・ジープ・ダッジ横浜の店舗事業を承継 |
| 2009年9月 | BMW・MINIブランドの事業開始（4店舗） |
| 2010年1月 | フィアット／アルファ ロメオ池袋 東京都板橋区に出店 |
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| 2010年2月 | MINI 新宿、MINI NEXT 新宿 東京都新宿区に出店 MINI 新宿サービス 東京都中野区に出店 |
| 2010年7月 | 株式会社福岡クライスラー・株式会社フォーピラーズ・チェッカーモータース株式会社が合併 |
| 2011年8月 | アルファ ロメオ／フィアット世田谷 東京都世田谷区に出店 |
| 2011年12月 | MINI 博多 福岡県福岡市博多区に出店 |
| 2013年1月 | アバルト世田谷 東京都世田谷区に出店 |
| 2013年9月 | Willplus BMW 八幡 福岡県北九州市八幡東区に出店 |
| 2014年3月 | MINI NEXT 中野 東京都中野区に出店 |
| 2014年4月 | 帝欧オート株式会社（5店舗）を完全子会社化 |
| 2014年6月 | クライスラー／ジープ北九州 福岡県北九州市に出店 |
| 2014年10月 | アルファ ロメオ／フィアット／アバルト／クライスラー／ジープ 藤沢湘南 神奈川県茅ヶ崎市に出店 |
| 2016年3月 | 東京証券取引所JASDAQ市場（スタンダード）に上場 |
| 2016年10月 | ジープ福岡西 福岡県福岡市西区に出店 |
| 2016年12月 | 本社を東京都港区に移転 |
| 2017年5月 | ボルボ・カーズ小田原を譲受 |
| 2017年9月 | 東京証券取引所市場第二部に市場変更 |
| 2017年11月 | ウイルプラスアインス株式会社（連結子会社）設立 |
| 2018年1月 | アルファ ロメオ大田 東京都大田区に出店 |
| 2018年2月 | 東京証券取引所市場第一部に指定 |
| 2018年4月 | ジャガー／ランドローバー湘南を譲受 |
| 2018年11月 | ジープ目黒 東京都目黒区に出店 |
| 2018年12月 | ポルシェセンター仙台を譲受 |
| 2019年1月 | ポルシェセンター郡山 福島県郡山市に出店 |
| 2019年3月 | MINI 山口 山口県防府市に出店 MINI NEXT 周南 山口県周南市に出店 |
| 2019年4月 | ジャガー／ランドローバー三鷹を譲受 |
| 2019年11月 | チェッカーモータース アプルーブド宗像 福岡県宗像市に出店 |
| 2021年2月 | ジャガー／ランドローバー相模原 神奈川県相模原市に出店 MINI NEXT 福岡東 福岡県糟屋郡に出店 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所市場プライム市場に市場変更 |
| 2022年8月 | ジープ大田 東京都大田区に出店 |
| 2023年1月 | ウイルプラスエンハンス株式会社（連結子会社）設立 |
| 2023年4月 | MINI 久留米を譲受 |
| 2023年7月 | BYD AUTO 福岡西 福岡県福岡市西区に出店 |
| 2023年10月 | 東京証券取引所市場スタンダード市場に移行 |
| 2023年12月 | ボルボ・カー福岡東を譲受 ボルボ・カー大分を譲受 |
| 2024年5月 | 株式会社ENGを子会社化 |
| 2024年7月 | Stellantisジャパン販売株式会社を子会社化 |
| 2024年12月 | オリオン自動車販売株式会社を子会社化 |
